security Пишет Хаб
Требование TLS для этого письма
Насколько настаивать на шифровании для этого письма: необязательно, по возможности, обязательно или с проверкой.
Подробно
Политика шифрования на каждое письмо, и это та дробность, которая и правда совпадает с жизнью: сброс пароля вправе требовать проверенного соединения и проваливаться иначе, а рассылке в тот же домен этого требовать не стоит.